*

...считается дата первого по списку (или ближайшего) срока (вероятно, базового или стандартного срока) размещения заказа - по плану (или расписанию работы) рекламного агентства (или фирмы). Бывает такое, напр., по таким-то числам каждого месяца начинается срок. Видимо, если не указана точная дата, а заказ размещен, то началом считается первая дата по этому списку. Во всяком случае, ни на последнюю, ни на крайнюю дату это что-то не похоже.

Думаю, что речь об этом. Вот тут нечто похожее:

http://www.itvmedia.co.uk/documents/pdfs/ts_and_cs/Ts&Cs_200...

Возможно, что по-русски кто-то лучше скажет, я понимаю несовершенство конструкции.

Это я почитав ваш контекст и Катину ссылку. То есть Booking deadline - это срок, после которого невозможна отмена заказа. То есть с этой даты заказ вступает в силу.
По русски может и не очень удачно, но больше ничего на ум не пришло.
Срок размещения заказа - это когда его можно разместить, а здесь - когда его уже нельзя отозвать. И понятно из контекста, что эти два срока в данном случае не совпадают.